本片根据真实故事改编，讲述了纽约黑手党血腥的江湖恩怨，把所谓的“江湖道义”还原为人性的丑陋与贪婪。亨利•希尔（雷•李欧塔饰）从小不学无术，跟着老大保利，靠收取保护费、走私、抢劫，他娶了美丽的妻子凯伦，有可爱的女儿，迷人的情妇，名车豪宅，生活优渥。吉米•康维（罗伯特•德尼罗饰）和汤米（乔•佩西饰）是亨利的好朋友，三人一起经历和很多事情：杀死羞辱汤米的意大利黑手党头领比利•贝兹；策划德航劫案，并干掉同伙，私吞赃款；甚至背着老大保利贩毒。当然，他们的生活，除了享受金钱带来的权势之外，更多的，是朝不保夕的动荡：汤米因为比利•贝兹的死，被人枪杀；亨利自己因为贩毒被警方逮捕，其他人也受到牵连。凯伦想尽办法将亨利保释出来，此时他们已经一无所有，被人孤立，危机四伏。他们要想尽办法活下去，无论以怎样的方式，付出怎样的代价……

年过七旬的美国联邦调查局局长埃德加·胡佛（莱昂纳多·迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）应《犯罪纪实》之邀口述个人回忆录。胡佛向回忆录代笔作者讲述了他自1919年以来的重要人生历程：逮捕左翼分子领袖、缉拿臭名昭著的黑帮头目、破获震惊全美的林德伯格绑架案等等。依据胡佛的讲述，他力排众议，改组联邦调查局，引入高科技侦查手段，尽心尽力为美国社会的和平与稳定而操劳。然而另一方面，他的私人生活却成为了他想要极力掩饰的部分。就在胡佛回顾自己一生的时候，美国社会依然有诸多动荡因素存在。胡佛任用多年的私人助理克莱德·托尔森（艾米·汉莫ArmieHammer饰）也似与他保持着不寻常的关系……

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。

吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。

根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。詹姆斯·巴尔杰是全球十大在逃通缉犯之一，他发迹于波士顿，获奥斯卡最佳影片的《无间道风云》中的黑帮大佬就有他的影子。巴尔杰建立的“冬日山岗帮”（WinterHillGang）是波士顿著名的黑帮组织，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，另外他们和包括爱尔兰共和军在内的北美及欧洲许多主要的犯罪集团都有联系。