Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。
西奥多（贾斯提斯·史密斯JusticeSmith饰）是一位非常忧伤的年轻人，脑子里整天都徘徊着自我了断的糊涂念头，也有几次，西奥多试图将自杀的想法转变成为现实，但每到这个节骨眼上，总会发生一些事情阻碍西奥多踏进另一个世界的步伐。维奥莱特（艾丽·范宁ElleFanning饰）的姐姐去世了，和姐姐感情十分要好的维奥莱特陷入了痛苦和抑郁之中。正在念书的她迫不及待的期盼着毕业季的到来，如此一来，她就可以彻底逃离令她感到窒息的印第安纳小镇，逃离姐姐的死带给她的阴影。这样的两个年轻人，一次偶然之中，他们在钟楼上相遇了。西奥多发现，这个可爱率真的女孩能够令自己卸下假面和心房，维奥莱特亦觉得，和西奥多在一起的每分每秒，时间不再那么令她感到难熬。
多田（濑户康史饰）经营着一家旧书店，每天过着懒懒散散与世无争的生活。岬（河合优实饰）是常常来书店光顾的女子高中生，让多田没有想到的是，某一日，自己竟然收到了来自岬的求婚。岬是一个非常可爱的女孩，可是在多田的内心里，无法忘怀的却是另外一个曾经在一起打工的女子一花（佐藤穗奈美饰）。无奈的是，一花已经名花有主了，她正在非常热心的筹备着自己和未婚夫亮介（中岛步饰）的婚礼，这是她人生中意义重大的一件事情。然而，就在一花每天忙忙碌碌的同时，她并没有意识到，亮介实际上已经和他们的婚礼策划师美树（向里祐香饰）搞到了一起。
作家由纪夫（丰川悦司）由于整日忙于写作，与妻子萌宝（山口智子）渐渐生出一层隔膜，而两人原本平淡简单恩爱的生活，也因为这层隔膜于不知不觉间被打破，只是由纪夫从没察觉到。某天，由纪夫诧异地发现家里的很多东西都被萌宝用绳子捆绑了起来，甚至，她经常企图把自己也绑在绳中。意识到问题的严重性后，由纪夫带萌宝去看医生，得知她患上的是一种无法进行医学治疗的学名为“强迫性紧缚症候群”的精神病——似乎他可以做的，只有按萌宝的要求，用用绳索将她紧紧捆绑起来。
含着金汤匙出生的千金大小姐韩智英（李秀景饰）邂逅了名为柳善宇（安在旭饰）的男子，柳善宇仪表堂堂而又风度翩翩，这让韩智英对他逐渐卸下了心房，她坚信，身为美术策展公司CEO的柳善宇之所以接近自己，是因为真情而非贪图她的财产。然而这一次，韩智英看走了眼，因为实际上，柳善宇是一个口袋里一毛钱也没有的大骗子，他接近韩智英的目的只有一个，那就是得到她所拥有的价值连城的名画“卡拉蒂雅的眼泪”。可是，让柳善宇感到非常愤怒的是，每当自己的计划快要成功之时，都会有一个名叫宋慧（姜惠贞饰）的女人跳出来搅局。
1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职去赌场做荷官，拼命工作直到成美离开，他才猛然觉醒——他越拼命保护家人，越是让家人更疏离。究竟要走到何处，才有回家的路？
开朗泼辣的女孩丁娜（谢娜饰）即将与相恋六年之久的业余画家男友李晨走入婚姻殿堂，谁知男友临阵逃脱，与在油画拍卖展上偶然邂逅的鉴赏家林晓毓（金伊彤饰）坠入爱河。心怀怨气的丁娜对着5块钱买来的天珠发誓，一定要找比李晨好一百倍的男子。也许上天听到了她的心声，缘分真地从天而降。某天，开着宝马、帅气潇洒的有钱公子哥洛阳（李承铉饰）来到丁娜面前，谁知他竟是林晓毓的前男友。让丁娜郁闷的是，高傲张扬的林晓毓经常挎着李晨在众人面前大秀恩爱，令娜娜抓狂不已。与此同时，洛阳却希望丁娜和李晨重归于好，以迎回前女友的心。一段奇妙的姻缘由此展开……
影片讲述了重案组刑警和黑道女人之间的故事，影片由拍摄《新世界》的制片公司兄弟影业打造，邀请《8月的圣诞节》的编剧吴升旭执导。
